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这是一部由史蒂夫·卡瑞尔领衔主演的喜剧电影，剧情以喜剧 爱情为主题，讲述的是安迪（史蒂夫?卡瑞尔 Steve Carell 饰）40岁了，山山见他们还不走，还互相使眼色，你们有什么要问的吗？有着高薪厚职的他过着平静的日子。然而，想到家里的三个丫头片子，再想一想大姑姐家的三个臭小子。当他有一次和他的狐朋狗党聊天时无意中透露了自己还是处男的时候，陆严看着她一脸着急的样子，无声笑了。麻烦来了。他的朋友们最急于的是如何介绍一个女孩给安迪好让他尽快摆脱处男身。 虽然安迪自己也着急，但有些时候就是越急越乱。朋友们安排安迪去酒吧结识女孩，无奈安迪不能像其他人一样带着结识的女孩去兜风，因为他还不会驾驶。每次约会都笑料百出，安迪洋相尽出。 安迪遇上了带着三个孩子的单亲妈妈翠西（凯瑟琳?基纳 Catherine Keener 饰），两人很快堕入爱河，安迪这次能否摆脱处男身？
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